產品名稱：2,3,4,5-四氯苯甲酰氯
中文別名： 2,3,4,5-四氯苯甲酰氯;2,3,4,5-Tetrachlorobenzoyl Chloride 2,3,4,5-四氯苯甲酰氯;2,3,3',4'-聯(lián)苯四甲酸二酐
英文名稱： 2,3,4,5-Tetrachlorobenzoyl chloride
英文別名： 2,3,4,5-tetrachlorobenzoylchloride;2,3,4,5-Tetrachlorobenzoyl chloride;tetrachlorobenzoyl chloride;IROWIXYGGPOJFJ-UHFFFAOYSA-N;OR46080;CM12866;FCH1389222;VZ22083;Benzoyl chloride,2,3,4,5-tetrachloro-;H600;FT-0710555;T2379;BS-43774;AKOS015850032;DTXSID00420183;NS00008057;42221-52-3;EC 609-997-2;SCHEMBL1315659;MFCD08460213;EC 406-760-3;DTXCID50371030;DB-022884
品牌： PERFEMIKER
CAS號： 42221-52-3
分子式： C7HCL5O
分子量： 278.35
純度：99%
貨號：PN04832
?一、化學定義
2,3,4,5 - 四氯苯甲酰氯是一種多氯代芳香族酰氯化合物，分子結構由苯環(huán)、四個氯原子（分別位于 2、3、4、5 號位）和甲酰氯基團（-COCl）組成。其命名基于官能團與取代基位置：苯甲酰氯的苯環(huán)上 4 個氫原子被氯取代，氯原子分布在鄰、間、對位（除 1 號位連接甲酰氯外）。
· 化學式：C?HCl?O
· 分子量：275.35 g/mol
· 結構簡式：Cl?C?H (COCl)，即苯環(huán)上 1 號位為 - COCl，2、3、4、5 號位各連一個 Cl 原子。
二、物理化學性質
· 外觀與性狀：
· 常溫下通常為無色至淡黃色結晶或油狀液體（因純度不同可能呈現(xiàn)顏色差異），具有強烈的刺激性氣味（酰氯類化合物典型特征）；
· 純品熔點較低，易吸濕或遇水分解。
· 熔點 / 沸點：
· 熔點：約 40-45℃（結晶狀態(tài)）；
· 沸點：約 280-290℃（常壓下，可能伴隨分解，需減壓蒸餾純化）。
· 溶解性：
· 易溶于有機溶劑（如二氯甲烷、氯仿、甲苯），遇水劇烈反應，生成 2,3,4,5 - 四氯苯甲酸（C?H?Cl?O?）和氯化氫（HCl）；
· 不溶于水，與醇、胺等親核試劑反應活性高。
· 化學特性：
· 酰氯的反應性：
· 作為?；噭?，可與胺類反應生成酰胺（-CONH-），與醇類反應生成酯（-COOR），與酚類、羧酸鹽等反應生成相應的酰基衍生物；
· 反應機理為親核取代，甲酰氯基團（-COCl）中的氯易被親核試劑取代，釋放 HCl。
· 多氯代苯環(huán)的影響：
· 四個氯原子的強吸電子效應使苯環(huán)電子云密度降低，增強甲酰氯基團的親電性，提高酰基化反應活性；
· 多氯結構賦予分子較高的化學穩(wěn)定性（不易被氧化或還原），但也可能增加其環(huán)境持久性（若涉及廢棄物處理）。
三、制備方法
2,3,4,5 - 四氯苯甲酰氯的合成通常以多氯苯為原料，通過酰氯化反應制備，常見路徑如下：
1. 四氯苯甲酸酰氯化：
· 以 2,3,4,5 - 四氯苯甲酸（C?H?Cl?O?）為原料，與氯化亞砜（SOCl?）、三氯氧磷（POCl?）或五氯化磷（PCl?）反應，生成酰氯并釋放 SO?、HCl 等副產物；
· 反應式：C?H?Cl?O? + SOCl? → C?HCl?O + SO? + HCl。
2. 多氯苯甲醛氧化后酰氯化：
· 先通過 2,3,4,5 - 四氯苯甲醛氧化得到四氯苯甲酸，再經酰氯化試劑處理得到目標產物。
四、應用領域
· 農藥與醫(yī)藥合成：
· 作為多氯代酰氯中間體，用于制備含氯農藥（如殺蟲劑、殺菌劑的芳香族酰氯衍生物），氯原子的引入可增強脂溶性和藥效持久性；
· 在醫(yī)藥領域，可用于合成含氯雜環(huán)類藥物中間體（如抗腫瘤藥物、抗生素的結構修飾）。
· 有機合成與材料中間體：
· 用于制備多氯代苯甲酰胺類化合物（如染料中間體、顏料添加劑），或通過?；磻獦嫿◤碗s芳香族分子；
· 在高分子材料中，可作為交聯(lián)劑或功能單體（如與胺類反應生成聚酰胺樹脂，或與酚類縮合生成含氯聚合物），提升材料的耐腐蝕性和熱穩(wěn)定性。
· 精細化工與科研：
· 作為實驗室常用的多氯代?；噭?，用于有機合成方法學研究（如催化劑篩選、反應條件優(yōu)化）；
· 用于制備含氯表面活性劑或潤滑劑，利用多氯結構的疏水性和耐候性。
五、安全與儲存注意事項
· 危險性：
· 腐蝕性：遇水生成 HCl，具有強腐蝕性，接觸皮膚或眼睛可導致嚴重灼傷，吸入蒸氣會刺激呼吸道和肺部；
· 毒性：多氯代有機物可能具有潛在毒性（如對肝臟、腎臟的損害），且分解產物 HCl 為有毒氣體，操作時需嚴格防護；
· 環(huán)境危害：多氯代化合物不易降解，需避免泄漏至水體或土壤中。
· 儲存條件：
· 密封存放于干燥、陰涼、通風的惰性環(huán)境中（如氮氣保護），遠離水源、火源及堿性物質；
· 使用玻璃或耐腐蝕容器儲存，避免與醇、胺、水等親核試劑混放；
· 操作時佩戴防毒面具（防酸性氣體）、耐酸堿手套及護目鏡，在通風櫥中進行，避免皮膚直接接觸。
六、結構與反應特性延伸
· 與其他苯甲酰氯的對比：
相比單氯或二氯苯甲酰氯，2,3,4,5 - 四氯苯甲酰氯因苯環(huán)上氯原子數(shù)量多，分子極性更強，酰基化反應活性更高，同時多氯結構使其在有機溶劑中的溶解度略低于低氯代衍生物。
· 后續(xù)反應示例：
· 與苯胺（C?H?NH?）反應生成 2,3,4,5 - 四氯苯甲酰苯胺（C??H?Cl?NO），可用作染料中間體；
· 與甲醇（CH?OH）反應生成 2,3,4,5 - 四氯苯甲酸甲酯（C?H?Cl?O?），用于制備含氯香料或農藥中間體；
· 與酚類（如苯酚）反應生成四氯苯甲酰酚酯，可作為高分子材料的耐熱添加劑。
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