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Br-4PACz 是 4PACz（4-(9H - 咔唑 - 9 - 基) 丁基膦酸）的溴取代衍生物，其核心結(jié)構(gòu)為咔唑環(huán)通過丁基鏈連接膦酸基團(tuán)，且咔唑環(huán)的 3、6 位被溴原子（-Br）取代，化學(xué)名稱通常為4-(3,6 - 二溴 - 9H - 咔唑 - 9 - 基) 丁基膦酸。作為界面工程材料，其分子設(shè)計通過溴原子的吸電子特性和空間位阻效應(yīng)，展現(xiàn)出獨特的物理化學(xué)性質(zhì)和界面調(diào)控能力，具體特征如下：

一、分子結(jié)構(gòu)特征

• 核心骨架：以咔唑環(huán)為共軛核心，通過 4 個碳的亞甲基鏈（-CH?CH?CH?CH?-）連接膦酸基團(tuán)（-PO (OH)?），形成 “咔唑 - 烷基 - 膦酸” 的線性結(jié)構(gòu)。其中，咔唑環(huán)的 3、6 位為雙溴取代（區(qū)別于單溴取代的衍生物），是其與其他 4PACz 衍生物（如 MeO-4PACz、Me-4PACz）的核心差異。
• 取代基效應(yīng)：溴原子（-Br）是強吸電子基團(tuán)（電負(fù)性 2.96），且原子半徑較大（范德華半徑 185 pm），通過誘導(dǎo)效應(yīng)和共軛效應(yīng)影響整個分子的電子分布：
  • 吸電子效應(yīng)使咔唑環(huán)的電子云密度降低，顯著下調(diào)分子的最高占據(jù)分子軌道（HOMO）能級（通常比 MeO-4PACz 低 0.2-0.4 eV，約 4.7-4.9 eV）；
  • 較大的空間位阻抑制分子間 π-π 堆積，減少分子聚集，有利于形成更均勻的自組裝單分子層（SAMs）。

二、物理化學(xué)特征

1.界面結(jié)合能力：
膦酸基團(tuán)（-PO (OH)?）具有強極性，可通過氫鍵或配位鍵與金屬氧化物基底（如 ITO、NiO?、TiO?）表面的羥基（-OH）結(jié)合，形成穩(wěn)定的 SAMs。相較于 MeO-4PACz，溴的空間位阻會略微削弱膦酸基團(tuán)與基底的結(jié)合強度，但仍能保證界面的長效穩(wěn)定性。

2.電子能級特性：
溴的吸電子效應(yīng)使咔唑環(huán)的 HOMO 能級降低（通常為 4.7-4.9 eV），這一能級與寬帶隙鈣鈦礦（如 FA?.??MA?.??Pb (I?.??Br?.??)?，價帶約 5.7 eV）的價帶匹配更優(yōu)，理論上空穴提取驅(qū)動力更強（能級差 0.8-1.0 eV），可減少界面電荷復(fù)合。

3.疏水性與穩(wěn)定性：
溴原子的疏水特性（弱極性）使分子整體疏水性強于 MeO-4PACz（甲氧基為極性基團(tuán)），可減少器件在潮濕環(huán)境中對水分的吸附；同時，溴的吸電子效應(yīng)增強了咔唑環(huán)的抗氧化能力，提升分子在光照和高溫下的化學(xué)穩(wěn)定性。

4.溶解性與成膜性：
由于溴的強吸電子性和較大體積，Br-4PACz 在常見有機溶劑（如乙醇、異丙醇）中的溶解性略低于 MeO-4PACz，但通過優(yōu)化溶劑配比（如乙醇 / 氯仿混合溶劑）可實現(xiàn)均勻成膜，形成光滑的自組裝單分子層（表面粗糙度通常 < 1 nm）。

Br-4PACz 的核心特征源于溴取代的吸電子效應(yīng)和空間位阻，使其在能級調(diào)控、疏水性和化學(xué)穩(wěn)定性上展現(xiàn)出獨特優(yōu)勢，尤其適用于需要低 HOMO 能級匹配和高抗?jié)裥缘墓怆娖骷缑婀こ獭?/span>

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